What hundreds of Microsoft 365 deployments have taught me about cybersecurity
I’ve spent more than 20 years running IT and security for organizations across California and around the country. Over that time, my team has taken over, deployed and cleaned up Microsoft 365 environments for law firms, commercial real estate companies, manufacturers, healthcare practices and schools.
I’ve spent more than 20 years running IT and security for organizations across California and around the country. Over that time, my team has taken over, deployed and cleaned up Microsoft 365 environments for law firms, commercial real estate companies, manufacturers, healthcare practices and schools.
After working with that many tenants, the biggest takeaway is simple: most Microsoft 365 security problems aren’t especially sophisticated. Usually, a control was never turned on, only covered part of the organization, or somebody made an exception years ago to keep something working and it was never revisited. Microsoft gives organizations a lot to work with. More often than not, the problem is how the environment was configured and maintained, not a lack of security tools.
These are the issues we run into most often and the areas I’d look at first.
Most environments are still running on their original settings
When we first assess a tenant, we often find that nobody has really gone back through the security settings since it was originally set up. MFA may cover some users but not everybody. Legacy authentication is still allowed. There are too many global administrators. Nobody is quite sure when audit logging was last reviewed.
Last year we took over a 45-person medical practice that had been on Microsoft 365 for almost a decade. We found nine global administrator accounts, including two belonging to employees who had left years earlier. MFA was enabled, but only for the physicians. The front desk and billing staff, who handled the most patient data, had none.
In context
- Topic: Ciberseguridad — Riesgo, identidad, respuesta a incidentes y cumplimiento.
- Source: CIO
- Published: 15/10/2026
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Por qué importa
En seguridad, la noticia casi nunca es el ataque: es el tiempo que pasó entre que entraron y que alguien se dio cuenta. Ese número dice más sobre una organización que cualquier certificación colgada en la pared de recepción.
Mi forma de mirar estos casos es preguntar qué falló en el proceso, no qué falló en la máquina. Detrás de casi todo incidente hay una decisión razonable tomada bajo presión: dar un permiso para desbloquear a alguien, postergar una actualización porque había cierre de mes. Ahí está la lección.
Lo que suele salir mal
Lo que más veo fallar es el respaldo. Está configurado, corre todas las noches, nadie lo revisa. El día que hay que restaurar aparece que llevaba cuatro meses fallando en silencio, o que se respaldaba todo menos justo lo que hacía falta. Un respaldo que no se restauró nunca es una suposición.
Qué mirar
- Cómo se comunicó a clientes y reguladores, que es donde se define el costo reputacional.
- Si hubo terceros o proveedores en la cadena, porque el perímetro hoy incluye a los socios.
- Cuánto tardaron en detectarlo, que suele ser la métrica más reveladora de todo el caso.
Cómo leo esta entrada
Yo lo usaría para una conversación con la junta, no con el área técnica. La pregunta que hay que poder responder ahí es cuánto tiempo puede operar el negocio sin sus sistemas y cuánto cuesta cada día de esa parada. Con ese número, el presupuesto de seguridad se discute distinto.
La noticia original está publicada en otro idioma; acá se cita el extracto tal como lo entrega el medio y el comentario se escribe en español.
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